Au cours des vingt années de rédaction des Essais, les traits de l'œuvre se sont dessinés de façon émergente, au fur et à mesure des relectures de son auteur.
Sans cesse en position d'observateur, de critique de son écrit, Montaigne en a discerné peu à peu, et assumé, les caractères décisifs.
Premier caractère : pas de mise en forme synthétique et cohérente comme pour un essai au sens habituel, qui est avant tout argumentation d'une thèse.
Le pluriel du titre, Essais, signifie (entre autres choses) que les thèmes s'y juxtaposent, comme dans un catalogue, une liste, un contrerôle (cf 5/17).
"J'ajoute, mais je ne corrige pas (…) Mon livre est toujours un. Sauf qu'à mesure qu'on se met à le renouveler afin que l'acheteur ne s'en aille les mains du tout vides, je me donne loi (m'autorise) d'y attacher (comme ce n'est qu'une marquèterie mal jointe), quelque emblème supernuméraire.
Ce ne sont que surpoids, qui ne condamnent point la première forme, mais donnent quelque prix particulier à chacune des suivantes par une petite subtilité ambitieuse."
(III,9 De la vanité)
Une petite subtilité ambitieuse : au fil des relectures, Montaigne a pour ainsi dire orchestré ses phrases, y ouvrant des connotations comme autant de contrepoints, riches d'harmoniques potentielles pour le lecteur.
En effet le mot ambitieuse joue ici avec l'étymologie. En latin au sens premier c'est l'idée de faire des détours. Ainsi l'ambitiosus candidat qui bat la campagne à la recherche de ses électeurs.
Le second caractère découle de cette ambition stylistique : pas de feuille de route, d'itinéraire balisé, mais l'allure poétique, quand le chemin se crée en cheminant.
« Je m'égare, mais plutôt par licence que par mégarde. Mes fantaisies se suivent, mais c'est de loin, et se regardent, mais d'une vue oblique (…)
Les noms de mes chapitres n'en embrassent pas toujours la matière ; souvent ils la dénotent seulement par quelque marque (…) J'aime l'allure poétique, à sauts et à gambades. (…)
C'est l'indiligent lecteur qui perd mon sujet, non pas moi ; il se trouvera toujours en un coin quelque mot qui ne laisse pas d'être battant (susceptible d'être ouvert), quoi qu'il soit serré (rangé).
(III,9 De la vanité)
Je m'égare par licence, à sauts et à gambades : expressions d'une joyeuse liberté créatrice.
Ce sont elles je crois bien, la liberté et la joie d'écrire, qui provoquent en moi, à la lecture des Essais, ce je ne sais quoi d'euphorisant.